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英語は日本語と違って、主語が単数か複数かで動詞の形が変わります。それでは、Five dollars are ~ と言えば正しいのでしょうか？非常にややこしいことに、形の上では複数形であるFive dollarsですが、5ドルというひとまとまりの金額を現わす場合には、単数形という扱いになります。

Five dollars is not enough. 5ドルじゃ足りないよ。

主語の単語が単数形か複数形かという形式的なことよりも、その単語が実際に表す中身が単数なのか複数なのかで、判断されるわけです。familiyという単語の場合も同じ考え方ができます。家族のメンバー一人ひとりを考えているのならば、複数形の扱いですし、家族というひとまとまりを考える場合には単数形になります。

My family is from Scotland. 私の家族はスコットランド出身です。

My family are tall. 私の家族は背が高い。