2018年の中央大学の大学入問題で、
I think we need to talk about ( 　) we will be able to hire a new office assistant at all.
の括弧埋め問題がありました。選択肢は、
ア　if
イ　maybe
ウ　possibly
エ　whether

さて、答えはどれでしょう？

ifを選んで間違った高校生が多いと思いますが、正解はwhetherです。

なぜでしょうか？

if (かどうか)の使い方ですが、手元の辞書（研究社英和中辞典）によれば、if（かどうか）は目的語（文の要素としての）としてしか使えないということです。この問題のように、talk about という　「前置詞の目的語」にはなれないということ。ifもwhetherも「かどうか」という意味を持ち得るわけですが、使い方の違いを覚えておく必要があります。

と説明してはみましたが、自分はこのような覚え方をしてはいませんでした。ifだと違和感があるから、違和感のないwhetherだよね、という解答方法です。ifで違和感を感じたのは、そんな文を見たことがないから。たくさん英文に触れていれば、必ずしも理詰めで攻めなくても正解には辿り着くということです。