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さて、あなたが大人なら、頭の体操の時間、あなたがもし受験生なら、自分の今の実力を測るつもりでじっくり考えてください。
ハイ、下の文はどういう意味でしょう？
He said that that that that that girl said was wrong.
わからなければ、しばらく考えてみてください。
ノーヒントで読めた人は、かなりの英語力をお持ちだと思います。受験生であれば、多分、どこの大学でも合格できるでしょう。
ヒント：thatのいろいろな用法を思い出しましょう。
He said that he would do it.
That word is misspelled.
That girl is so cute.
The first pronoun that she leaned was it.
もうわかったでしょうか？
それでは、答え合わせの時間です。
解説すると、
He said that（接続詞） that（あの） that（という単語）that（関係代名詞） that（あの）girl said was wrong.
和訳：彼は、あの女の子が言ったあのTHATは間違っていると言った。
どういう勉強をすればこのような英文が読めるようになるのでしょうか？私のお勧めは、英文解釈教室のような本を読んで、理詰めで英語を読む訓練を積むことです。著者の伊藤和夫（1927 – 1997）氏はもうだいぶ前に亡くなられていますし、この本の初版が書かれたのもだいぶ昔なのですが、自分が知る限りこのように構文を読み取ることをシステマティックに（最初は、「主語を見つける」練習から！）教える本は、ほかにありません。唯一の類書は、本人がもう少し読みやすく書き下ろしたビジュアル英文解釈くらいかと思います。
あなたがまだ高校生であれば、高２のときに英文解釈教室をしっかりと読みこんで、高3で実践的に大学の英語長文問題をたくさん解けば、長文読解に関しては、どこの大学にでも合格できる実力が付くことでしょう。
ちなみに英語のリスニングのテストでもしこの文が読まれた場合、やはり一回でその意味が取れなくてはいけません。実は、書いてあるものを読むよりも、読まれたものを聞くほうが、英語の意味はとりやすいです。なぜなら、意味が分かって読む人は、正しい場所で区切ったり正しいイントネーションで読んでくれるからです。
類似問題
全く同じ形の問題、Do you know that that that that that one used was wrong? を読んでくれている動画があったので紹介しておきます。
中学英語 関係代名詞 Do you know that that that that that one・・・
応用問題
That that That that Thing is a thing Thing is a thing
I cannot believe that that “that that that that thing is a thing” thing is a thing you just said.
発展問題
もっと英語らしいものも紹介しておきます。これは難しい。
DEX & DAINA ” That That’s That ” Vocaloid Original Song
歌詞の一部も紹介しておきます。
Come and remember that that’s that,
That that’s that that does that for that.